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Nov 27, 2023

Carbonsäureamid-Fungizide – Valifenalat

Valifenalat ist ein Carbonsäureamid-Fungizid, das gemeinsam vom italienischen Agrochemieunternehmen Isagro SpA und ISEM Srl, einem Joint Venture-Unternehmen von Chemtura in den Niederlanden, entwickelt wurde. Es hat eine starke systemische Aktivität und eine hohe biologische Aktivität gegen Oomycete-Pilzpathogene. Es spielt eine schützende, therapeutische und ausrottende Rolle auf der Oberfläche und dem Körper von Pflanzen. Es wird häufig zur Behandlung von durch Oomyceten verursachten Pilzkrankheiten wie Pfefferfäule, Kartoffelfäule und Falschem Mehltau bei Trauben eingesetzt.

 

Produkteinführung

 

Produktname:Valifenalat

 

Andere Namen:Valiphenal

 

Chemischer Name:3-(4-chlorphenyl)-3-[[(2S)-3-methyl-2-(prop-2-yloxycarbonylamino)butyryl]amino]propionsäure methyl Ester

 

Molekularformel:C19H27ClN2O5

 

Molekulargewicht: 398.881

 

CAS-NR. :283159-90-0

 

Strukturformel:

1


Löslichkeit:In Wasser: 2,41×10-2g/L (pH 4,9–5,9), 4,55×10-2g/L (pH 9,5–9,8) (beide bei 20±{{ 34}},5 Grad). In n-Heptan 2,55×10-2, in Xylol 2,31, Aceton 29,3, Ethylacetat 25,4, 1,2-Dichlorethan 14,4, Methanol 28,8 (alle in g/L, 20±0,5 Grad).


Stabilität:Zersetzt sich schnell an der Luft, atmosphärisches DT50 ist in wässriger Lösung (pH 4) 7,5 Stunden lang stabil; DT50 7.62 d (pH 7, 50 Grad), 4,15 d (pH 9, 25 Grad). Stabil gegenüber Sonnenlicht in wässrigen Lösungen.

 

Wirkmechanismus

 


Valifenalat ist ein Aminosäureester-Derivat-Fungizid mit einer einzigartigen neuen bionischen Struktur, wodurch sich sein Wirkmechanismus von anderen Fungiziden zur Bekämpfung von Oomyceten unterscheidet. Kann alle Wachstumsstadien von Oomyceten beeinflussen, einschließlich der Freisetzung und des Schwimmens von Zoosporen, der Keimung von Ascosporen, dem Hyphenwachstum und der Sporenbildung. Insbesondere wirkt es auf die Synthese von Pilzzellwänden und -proteinen, hemmt die Infektion und Keimung von Sporen und hemmt gleichzeitig das Wachstum des Myzels, wodurch es sich verformt und abstirbt. Es hat eine gute Behandlungs- und Tilgungswirkung bei Krankheiten, die durch Peronospora- und Phytophthora-Pilze sowie Oomyceten-Erkrankungen verursacht werden. Es ist erwähnenswert, dass das International Action Committee on Fungicide Resistance es in die CAA-Fungizidgruppe einstuft. Zwischen den Sorten der CAA-Fungizidgruppe besteht Kreuzresistenz, und es sollte auf Fruchtfolge und gemischte Verwendung geachtet werden.
 

Anwendungsbereich

 

Anwendung:Wird häufig zur Bekämpfung von Oomyceten-Erkrankungen eingesetzt. Wie Melonen-Falscher Mehltau, Trauben-Falscher Mehltau, Pfefferfäule, Litschi-Falscher Mehltau, Zwiebel-Falscher Mehltau, Salat-Falscher Mehltau, Kraut- und Knollenfäule bei Kartoffeln und Tomaten sowie die Tabak-Schwarzstiel-Krankheit.


Gängige Darreichungsformen:Originalarzneimittel: 98 %. Mischung: 66 % Wasserdispergiermittel (enthält 6 % Valifenalat + 60 % Mancozeb)

 

Produktvorteile

 

 

1. Hervorragende schützende und therapeutische Wirkung, resistent gegen Regenerosion, Valifenalat kann sich schnell und fest mit der wachsartigen Blattschicht verbinden und in das Pflanzengewebe eindringen. Die wirksame Konzentration kann nach 2 Stunden erreicht und 14 Tage lang aufrechterhalten werden.


2. Valifenalat wirkt auf mehrere Stadien des Krankheitsgeschehens, verfügt über eine hervorragende Permeabilität und teilweise systemische Eigenschaften und hat sowohl schützende als auch therapeutische Wirkungen.


3. Es ist ein wirksames Instrument zur Resistenzbewältigung und ist auch bei Stämmen wirksam, die gegen Benzamid-Fungizide resistent sind.


4. Es hat eine gute Sicherheit. In der empfohlenen Dosierung ist es im Sämlingsstadium von Kulturpflanzen immer noch sicher. Es kann auch während der Blütephase verwendet werden. Es weist eine gute Verträglichkeit mit gängigen Fungiziden auf.

 

Zusammengesetzte Empfehlung

 

Valifenalat + Picoxystrobin:Wird zur Vorbeugung und Behandlung von Krankheiten eingesetzt, die durch pathogene Bakterien der Klassen Oomycetes, Ascomycetes und Deuteromycetes verursacht werden. Beispielsweise hat es bei der Bekämpfung von Litschi-Falkenfäule und Wassermelonen-Anthracnose eine gute Wirkung auf die Verzögerung der Resistenz pathogener Bakterien.


Valifenalat + Pyrimethanamin:Wird zur Bekämpfung von Gurkengrauschimmel und Salatsclerotinia verwendet, mit offensichtlicher synergistischer Wirkung.


Valifenalat+Procymidid:Zur Vorbeugung und Bekämpfung von Sklerotinia, Grauschimmel, Schorf, Braunfäule und großen Flecken auf Obstbäumen, Gemüse, Blumen usw.


Valifenalat + Valifenalat:kann zur Vorbeugung und Bekämpfung verschiedener Oomycetenkrankheiten wie Falscher Mehltau, Spätfäule usw. an Gemüse, Obstbäumen, Blumen und anderen Nutzpflanzen eingesetzt werden.


Valifenalat+Fluopicolin:Hat eine hohe Bekämpfungsaktivität gegen Pfefferfäule, Kartoffelfäule und verschiedene Arten von Falschem Mehltau.


Valifenalat + Dimethomorph + Propamocarb:Der Drei-Wege-Wirkstoff hat eine signifikante synergistische Wirkung gegen Falschen Mehltau. Bei der tatsächlichen Anwendung hat es eine gute Kontrollwirkung auf den Falschen Mehltau der Gurke und den Falschen Mehltau der Weintraube.


Cyfenazol + Valifenalat:Wird gegen Falschen Mehltau an Gurken und Weintrauben sowie gegen Kraut- und Knollenfäule an Kartoffeln und Paprika eingesetzt.

 

Synthetischer Weg

 

Die Synthese von Valifenalat konzentriert sich hauptsächlich auf die Synthese zweier wichtiger Zwischenprodukte.

 

(1) Synthese von Methyl-3-amino-3-(4-chlorphenyl)propionat

info-1080-221

 

(2) Synthese von N-Isopropoxycarbonylvalinisopropoxyformiat

info-1080-172

 

(3) Synthese von Valifenalat

info-1080-293

 

Ausblick

 

Da Valifenalat aufgrund seiner Kosten und Produktionskapazitäten begrenzt ist, wird es derzeit nur für hochwertige Nutzpflanzen wie Weintrauben, Tomaten und anderes Gemüse beworben. Darüber hinaus muss Valifenalat in seinem Potenzial in der Landwirtschaft noch weiterentwickelt werden.

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